Sau khi lãnh đạo đảng PAP giành được chiến thắng trong 7 cuộc bầu cử, ngày 28 tháng 11 năm 1990, Lý Quang Diệu quyết định về hưu và bàn giao chức vụ thủ tướng cho Ngô Tác Đống (Goh Chok Tong) con của Ngô Khánh Thụy. Ông là chính khách có quãng thời gian dài nhất phục vụ trong cương vị thủ tướng.[25]

Cuộc chuyển giao quyền lãnh đạo được chuẩn bị và tiến hành hết sức chu đáo. Chu trình tuyển chọn và đào tạo thế hệ lãnh đạo thứ hai khởi sự từ đầu thập niên 1970. Trong thập niên 1980, Goh và các nhà lãnh đạo trẻ tuổi khác bắt đầu đảm nhận các vị trí quan trọng trong nội các. Trước cuộc chuyển giao, tất cả các nhà lãnh đạo thế hệ thứ nhất ("những cựu binh") đều về hưu, kể cả Ngô Khánh Thụy (Goh Keng Swee), S. Rajaratnam và Đỗ Tiến Tài (Toh Chin Chye). Vì được chuẩn bị tốt, cuộc chuyển giao không gây ra bất cứ biến động nào, mặc dù đây là cuộc chuyển giao quyền lực lần đầu tiên kể từ khi Singapore độc lập.

Khi Ngô Tác Đống đảm nhận vị trí lãnh đạo chính phủ, Lý Quang Diệu vẫn tiếp tục ở lại nội các trong cương vị bộ trưởng cao cấp và đưa ra những tư vấn. Trước công chúng, ông vẫn thường nhắc đến Ngô như là "thủ tướng của tôi" để bày tỏ sự tôn trọng dành cho thẩm quyền của Ngô. Tuy vậy, quan điểm của ông vẫn được lắng nghe trong công luận và trong các buổi họp nội các. Ông vẫn tiếp tục hành xử ảnh hưởng đặc biệt to lớn trên đảo quốc này và ông cũng sẵn lòng sử dụng ảnh hưởng ấy khi cần thiết. Như ông đã phát biểu trong ngày Quốc khánh năm 1988:

Lý Quang Diệu cố tự kìm chế không can thiệp vào các biện pháp của chính phủ đối với các nước ASEAN, trong đó có Malaysia, vì không muốn dẫm chân người kế nhiệm Ngô Tác Đống. Dù vậy, ông vẫn giữ vai trò quan trọng trong các vấn đề kinh tế như thoả thuận với phó chủ tịch Lý Lam Thanh ngày 26 tháng 2 năm 1994 về việc chuyển đổi phần mềm hành chính công về quản trị và phát triển của Khu công nghiệp Tô Châu.